Gallipoli est une commune italienne du Salento dans la province de Lecce dans les Pouilles méridionales.
Édifiée au bord la mer, sur le golfe de Tarente, Gallipoli est constituée de deux parties distinctes : le Borgo et la vieille ville. La vieille ville est située sur une île calcaire, reliée à la terre ferme par un pont et renferme un riche patrimoine, notamment des XVIIe et XVIIIe siècles, hérité de l’activité portuaire de la cité. Le Borgo est la partie moderne de la ville avec des constructions neuves, comme, le palazzo di vetro, le palais de verre appelé aussi le gratte-ciel (construction contestée).
Le site est occupé depuis le néolithique, mais selon la légende la cité fut fondée durant l’Antiquité par Idoménée, roi de Crète. Pline l’Ancien attribue quant à lui la fondation de Gallipoli à la tribu gauloise des Sénons, mais l’origine de la cité est plus vraisemblablement le fait du peuple des Messapiens. Quoi qu’il en soit, Gallipoli fut une ville importante de la Grande Grèce, possédant un large territoire qui incluait ce qui est aujourd’hui Porto Cesareo. En 265 av. J-C, la cité se rangea du côté de Pyrrhus et de Tarente dans leur lutte contre Rome. Après la défaite de Pyrhus, Gallipoli fut reléguée au simple rang de colonie par les romains (elle devint néanmoins plus tard un municipium), qui y bâtirent une forteresse.
Au début du Moyen Âge la ville fut probablement pillée par les Vandales et les Goths. Reconstruite par les Byzantins, elle a alors vécu une période d’essor économique dû à sa position géographique avantageuse sur la mer Ionienne. La cité devint ensuite possession des Papes, ce qui fit d’elle un des centres de lutte contre le monachisme grec, encore dominant dans le sud de l’Italie à l’époque.
Après de nombreux raids de corsaires musulmans toujours repoussés, la ville est prise d’assaut et occupée par eux de 915 à 945, puis reprise par l’Armée byzantine qui restructure et renforce la forteresse.
Au XIe siècle Gallipoli fut conquise par les Normands après une année de siège, et en 1268 elle fut reconquise et détruite par Charles Ier d’Anjou, ce qui entraîna le départ de nombreux habitants vers la ville proche d’Alezio. Elle se repeupla à partir de 1309 sous la domination féodale de la Principauté de Tarente à laquelle elle fut rattachée.
Le 16 mai 1484, lors de la Guerre de Ferrare, 70 navires de guerre Vénitiens débarquèrent 7000 combattants aux alentours de la ville, qui refusa toute soumission envers le roi de Naples. Elle fut alors prise d’assaut le 19 (sa population subissant un véritable massacre), puis fut ensuite donnée aux Angevins.
La cité prospéra à partir de la fin du XVIe siècle, date qui marque le début de l’engouement baroque dans la décoration des édifices. Grâce au port construit par Ferdinand Ier des Deux-Siciles au XVIIIe siècle, elle devint le premier centre exportateur d’huile d’olive de toute la Méditerranée, le précieux produit servant à alimenter les lampes à huile dans toute l’Europe.
Après l’unification italienne en 1861, et jusqu’en 1927, Gallipoli devint capitale d’un district (circondario), aux côtés de Lecce et Tarente.